Il castello Caldora fu costruito nell’anno mille, periodo normanno, e fino alla fine del quattrocento il castello ha subito diverse ristrutturazioni e ampliamenti. Il castello si presenta con solo tre torri delle cinque torri primarie ed è impenetrabile da qualunque posizione e con una sola via di accesso tramite un ponte levatoio costruito su un ambio fossato.
Dopo la sua distruzione ad opera di Ruggiero di Pescolanciano, su un editto emanata da Federico II di Svevia, Il castello fu ricostruito dalla famiglia d’Evoli che ne ebbe il possesso feudale. Dopo i d’Evoli passò alla famiglia dei Caldora che si schierò dalla parte dei Dangiò durante le lotte tra gli Angioini e gli Aragonrsi e infine fu acquistato dai De Riso che lo tennero fino all’estinzione della feudalità, anno 1806. Internamente vi era il cortile dove una volta vi erano le scuderie con gli alloggi delle guardie, i magazzini, le stanze per i servizi e le prigioni. Poi vi era la parte nobile con le stanze per i signori e per tutta la nobiltà , mentre nella parte superiore vi erano le stanze da letto. Vicino al castello si può ammirare la Chiesa Madre restaurata nel 1765 e nel 1962 con arredi barocchi dove c’è il corpo imbalsamato di San Rocco Celestino. Il borgo ha fatto parte della Contea di Isernia in epoca Longobarda, mentre in epoca sveva ha fatto parte della contea di Molise.
Purtroppo negli ultimi anni il castello è stato messo in vendita e nessuno se ne accorto. E’ sicuramente un pezzo di storia del Molise che non deve essere cancellato pertanto gli amministratori devono trovare tutte le soluzioni per fare im modo che questo meraviglioso castello non sia oggetto di speculazioni e che diventi patrimonio dei molisani.
Carpinone è stato un importante nodo ferroviario fra l’Abruzzo e il Molise e per la sua caratteristica viene chiamato anche la Transiberiana d’Italia avendo la stazione di Rivisondoli (AQ) più alta d’Italia, dopo quella del Brennero.